Рыжеволосая Kendra James родилась 25 января 1981 года в Форт-Лодердейле, штат Флорида, США. В детстве вместе с семьёй переехала в Калифорнию и выросла в Сан-Франциско. В 1998 году начала работать фотомоделью и доминой для фетиш- и связанных с БДСМ арт-компаний, таких как Fantasy Makers, Sickpuppy и студия Kink.com. В начале XXI века решила прекратить работу в качестве фетиш- и бондаж-модели, чтобы отправиться в тур с художником Reverend B. Dangerous и его шоу, в котором Kendra James работала под сценическим именем Stitches. Также выступала во время Ozzfest, выступая в качестве танцора с Black Sabbath, Marilyn Manson, Оззи Осборном, Pantera и Slipknot. Свою карьеру в порно, Kendra James начала в 2005 году, в возрасте 24 лет. В феврале 2013 года, Kendra James впервые снялась для студии Brazzers, в лесби сцене "The Sleepover" с актрисой Veruca James.